Under ham blev magten samlet i kongens og hans nærmestes hænder. Danmark havde hidtil været et valgkongedømme, men Valdemar fik sin 3-årige søn, Knud (6.), hyldet som medkonge og gjorde dermed i praksis riget til et arvekongedømme.
Valdemar er blevet fejret som en stor konge, der bragte riget ud af kaos og borgerkrig. Under ham og hans to sønner, Knud 6. (1182-1202) og Valdemar 2. Sejr (1202-1241), blev Danmark større. Valdemar den Store underlagde sig Rügen, mens hans sønner erobrede Estland og Nordtyskland helt til Hamburg. Det var også en kulturel blomstringsperiode, hvor Saxo Grammaticus skrev sin Danmarkskrønike, der hyldede Valdemars nærmeste rådgiver, ærkebiskop Absalon, Saxos arbejdsgiver. Men er berømmelsen og tilnavnet fortjent?
Når man ser nærmere på, hvad der egentlig hændte i Valdemar den Stores regeringstid, tegner der sig et mere tvetydigt billede. Valdemars nyskabelser skabte massiv modstand, ikke kun hos forsmåede slægtninge, der selv havde ambitioner om kronen, men også i de bredere lag af stormænd og bønder, der blev frarøvet retten til at øve indflydelse ved de kongevalg, hvor nye konger hidtil var blevet valgt på semidemokratisk vis.
Udadtil var Valdemars ambitioner meget anderledes, end myten om den danske landsfader og korsfarer har gjort dem til. Snarere end at sikre dansk uafhængighed bekræftede Valdemar Danmarks stilling som en del af Det Tysk-romerske Kejserrige og brugte sine alliancer med tyske fyrster til at underkue modstandere hjemme i Danmark. I Østersøen gjorde han til tider brug af kristen korstogspropaganda, men hans fokus var på at indgå alliancer med de slaviske fyrster, ligegyldigt om de var hedninge eller ej.
Valdemar var søn af Knud Lavard (1096-1131), hertug af Slesvig og søn af kong Erik Ejegod (1055-1103). Men en uge før Valdemars fødsel blev Knud Lavard myrdet af sine rivaler i den danske kongeslægt. Det fandt sted i Fjenneslev Skov 7. januar 1131. Valdemars mor, Ingeborg, var på det tidspunkt på besøg i Kyiv, hvor hendes slægt, rurikiderne, regerede. Med en usikker situation i Danmark valgte Ingeborg at satse på Kyiv-riget. Hendes søn fik derfor ikke et traditionelt dansk kongenavn som Erik, Knud eller Svend, men blev opkaldt efter sin oldefar, storfyrst Volodymyr Monomakh. På dansk: Valdemar.
Valdemars barndomsår i Kyiv-riget var præget af borgerkrig. I 1130’erne brød det gamle Kyiv-rige sammen i konflikter mellem forskellige grene af fyrsteslægten. Ingeborg og Valdemar rejste derfor tilbage til Danmark omkring 1137. Her kom Valdemar i pleje hos den sjællandske stormandsslægt Hviderne, fik en grundig uddannelse og knyttede venskab med de jævnaldrende Hvide-sønner Esbern Snare (1127-1204) og Absalon (1128-1201).